مدرسهٴ وينچستر براي اقامت هفتاد دانشجوي فقير ايجاد شد. براثر كدام انحراف عجيب مدرسهٴ خيريه به نخستين مدرسهٴ عمومي انگلستان تبديل شد؟1 فقير در آن هنگام مفهوم امروزي را نداشت. فقير واقعي، يعني رعيت اصلاً مطرح نبود؛ او را محتاج يا مستحق هيچ تحصيلاتي نميدانستند و اگر ميخواست بچهاش را به مدرسه بفرستد مجازات ميشد. در واقع دانشجويان از همان آغاز از ميان اشراف و طبقهٴ متوسط بودند، ولي ((سوگند فقر)) ميخوردند.2
نخستين استاد به نام جان مِلتُن را خود ويكهام برگزيد. دومي به نام توماس رامزي در سال1394 منصوب شد.
در نيمهٴ دوم سدهٴ چهاردهم در انگلستان مدرسههاي زيادي وجود داشت. مدارس صومعهها، موقوفهها يا اصناف و توفيق كالج وينچستر مشوق ايجاد مدرسههاي ديگري شد.
درمورد دانشجويان فقير ويكهام و جاهاي ديگر، همچنانكه هميشه غالب دانشجويان مسلم است كه اغلبشان فقير يا تنگدست بودند، چنين بودهاند، حتي در مواردي كه والدينشان چنين نبودند. آنان غالباً داراي روحيهٴ درويشي بودند و گاه مانند گدايان و ولگردان عمل ميكردند.
درصورت گداييكردن بايد نامهاي همراه ميداشتند كه معلوم ميكرد دانشجو هستند، وگرنه مجازات ميشدند.
آموزشي كه در مدارس متوسطه عرضه ميشد، حتي در وينچستر يا در كالجهاي آكسفورد و كمبريج، غالباً بسيار سطحي بود. در اينجا ذكر نمونهاي كافي است. در سال 1357/1356 اسقف اكستر3 در طي نامهاي نوشت، بسياري از دانشجويان چنان بيسوادند كه كتابهاي دعا و ساير عباداتشان را بدون درك معني آنها ميخوانند. او نتيجه گرفت: